環己酮制鄰苯二酚“一石三鳥”
文章來源：未知 更新時間：2019-07-01 14:38:29
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環己酮制鄰苯二酚“一石三鳥”中國科學院理化技術研究所的研究人員近日發現，在無任何金屬催化劑的條件下，環己酮可在I2/二甲基亞砜作用下，通過一鍋法得到甲硫基化的鄰苯二酚。 該一鍋反應“一石三鳥”，由反應物環己酮一步得到三官能團化的產物，特別是在甲硫基化的同時得到鄰二羥基。二甲基亞砜在該反應中作為甲硫基源和氧化劑以及反應溶劑。該反應條件溫和并且收率較高，反應產物可以作為藥物中間體。
在該研究中，底物適用范圍廣，環己酮上連有給電子基和吸電子基都不影響產率，均可以中等到較高的收率得到甲硫基化的鄰苯二酚產物，之后的研究發現，通過向反應體系中加入額外的二甲硫醚可進一步提升收率。
機理研究發現，游離基捕獲劑的加入不能猝滅該反應，說明該反應不屬于游離基反應而屬于離子反應歷程；通過加入四氫噻吩成功地捕捉到了反應過程中生成的中間體，反應中間體得到了高分辨質譜的證實。
上述產物利用H2O2作為氧化劑，在稀土催化劑Sc（OTf）3催化下，將來甲硫基取代的鄰苯二酚以98%的高收率得到甲基亞砜取代的鄰苯二酚。這類亞砜化合物是有機合成中的重要化合物。 |
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